практикум
Синтез соли Фреми
При R = H или Cl образуется пара-бензохинон, при R = Alk, -OR и др. – орто-бензохинон.
Соль Фреми – неорганическое вещество с формулой [ON(SO3K)2]2. В твердом состоянии имеет жёлтовато-коричневый цвет, а его водные растворы – фиолетовые.
Они содержат долгоживущие свободные радикалы [•ON(SO3)2]2-, что активно используется в органическом синтезе и различных исследованиях.
Так, соль Фреми используется в качестве стандарта в спектроскопии ЭПР, например, для количественного определения радикалов.
Окисление фенолов этим веществом приводит к орто- и пара-бензохинонам в зависимости от наличия заместителей в пара-положении исходного фенола.
Они содержат долгоживущие свободные радикалы [•ON(SO3)2]2-, что активно используется в органическом синтезе и различных исследованиях.
Так, соль Фреми используется в качестве стандарта в спектроскопии ЭПР, например, для количественного определения радикалов.
Окисление фенолов этим веществом приводит к орто- и пара-бензохинонам в зависимости от наличия заместителей в пара-положении исходного фенола.
Реакция с гидрохиноном также дает пара-бензохинон.
С помощью соли Фреми 1-нафтолы, подобно фенолам, могут быть превращены в орто- или пара-нафтохиноны, 2-нафтолы – в орто-нафтохиноны, замещенные анилины – в пара-бензохиноны.
В этих реакциях выходы близки к количественным, что способствует их применению в синтезе.
Соль Фреми также применяется для сшивания и полимеризации пептидных гелей, содержащих остатки тирозина, в процессе, аналогичном происходящему в живых организмах.
С помощью соли Фреми 1-нафтолы, подобно фенолам, могут быть превращены в орто- или пара-нафтохиноны, 2-нафтолы – в орто-нафтохиноны, замещенные анилины – в пара-бензохиноны.
В этих реакциях выходы близки к количественным, что способствует их применению в синтезе.
Соль Фреми также применяется для сшивания и полимеризации пептидных гелей, содержащих остатки тирозина, в процессе, аналогичном происходящему в живых организмах.
В недавнем исследовании было показано, что она может быть использована для значительного повышения механической жесткости супрамолекулярных гелей на основе остатков тирозинсодержащих пептидов.
Ещё одно применение соли Фреми основано том, что она может служить в качестве модели свободного радикала для исследования реакционной способности различных антиоксидантов, что может быть полезно для понимания происходящих в биологических системах процессов.
Ещё одно применение соли Фреми основано том, что она может служить в качестве модели свободного радикала для исследования реакционной способности различных антиоксидантов, что может быть полезно для понимания происходящих в биологических системах процессов.
Методика синтеза
